Film, yönetmen Van Sant’ın dostu da olan karikatürist John Callahan’ın gerçek hayat hikâyesinden esinleniyor. Trafik kazası sonucu belden aşağısı felçli kalan 21 yaşındaki Callahan, gönülsüzce razı olduğu zorlu rehabilitasyon sürecinde çizim yeteneğini keşfeder. Callahan bir yandan dünyaca ünlü bir karikatürist olma yolunda ilerlerken, bir yandan da alkol bağımlılığını yenmeye çalışır.